Aquest carrer, que no destaca per la seva grandesa, deu el seu nom a una «carota» o cara esculpida que es trobava a la llinda d'una casa cantonera amb el carrer dels Mirallers. No obstant això, aquesta explicació oficial és només la punta de l'iceberg d'una realitat urbana molt més complexa i, per a alguns, incòmoda.
A la Barcelona del segle XVII, una ciutat portuària i militaritzada amb una moralitat catòlica estricta, la majoria de la població no sabia llegir. En aquest context, les imatges es van convertir en un llenguatge essencial. Les «carasses», rostres exagerats amb expressions de plaer o burla, servien com a senyal discret per indicar la presència de prostíbuls. Era un codi urbà eficaç que permetia a la ciutat conciliar la seva imatge moral amb la realitat del sexe de pagament.
Allà on mirava una carassa, hi havia un prostíbul. Era un codi discret però eficaç. En altres ports mediterranis s’utilitzaven símbols més explícits; Barcelona, en canvi, va optar per aquestes cares de pedra, gairebé teatrals, que suggerien sense dir.
Aquestes carasses, de vegades acompanyades de façanes pintades de vermell, funcionaven com una forma de publicitat visual en una època sense paraula escrita, creant una veritable cartografia del desig. El carrer de la Carassa no només recorda una peça concreta, sinó tot un sistema simbòlic que avui dia ens permet rastrejar una economia subterrània que va ser part fonamental de la vida urbana.
Tot i que moltes han desaparegut o són reproduccions, encara es poden trobar carasses en diversos punts de Ciutat Vella, especialment al Born i al Gòtic. Amb el temps, el significat de la carassa va evolucionar, arribant a designar també figures festives que escopien caramels per Nadal, oferint un contrapunt lúdic a la seva funció original.
Els historiadors assenyalen que la presència de prostíbuls a la Barcelona moderna (segles XVI-XVII) era estructural. Després de la crisi del bordell oficial medieval, la prostitució es va dispersar i clandestinitzar dins la ciutat emmurallada, moment en què les carasses van adquirir un paper crucial com a indicadors d'aquests negocis encoberts.
